Vì đang thiếu lương và để phân định ai sẽ làm chủ Lương Sơn Bạc, Tống Giang và Lư Tuấn Nghĩa mỗi người dẫn một cánh quân đi vây đánh phủ Đông Bình và Đông Xương, là hai nơi trù phú có thể lấy được lương thảo.

Tống Giang đánh phủ Đông Bình, đầu tiên dùng lễ nghĩa và cho Úc Bảo Tứ cùng Vương Đình Lục đến Đông Bình gửi chiến thư và dụ hàng, nhưng Đổng Bình khuyên Trình Vạn Lý từ chối và giết sứ giả. Trình Vạn Lý không giết Úc Bảo Tứ và Vương Đình Lục nhưng Đổng Bình cho hai người bị đánh đòn.

Sau đó, Sử Tiến vì có quen thân một con hát tên Lý Thụy Lan tại Đông Bình nên định vào nhà đó ở tạm để làm nội ứng. Tuy nhiên, Lý Thụy Lan báo lại cho người nhà và quan quân đến bắt Sử Tiến. Tống Giang tấn công thành để cứu Sử Tiến. Đổng Bình đem quân ra sức chiến đấu dữ dội với quân Lương Sơn. Một đêm, Đổng Bình bị Tống Giang lừa đuổi theo, đến huyện Thọ Xuân thì Đổng Bình bị trúng mai phục và bắt sống.

Tống Giang đối đãi tử tế với Đổng Bình, thêm Đổng Bình vốn có bất hòa với Trình Vạn Lý vì mãi không dạm cưới được con gái của ông ta nên tình nguyện đầu hàng và dẫn quân chiếm Đông Bình. Quân canh cửa không biết Đổng Bình đã hàng Lương Sơn nên mở cửa cho vào, quân Lương Sơn lấy được thành, Đổng Bình giết cả nhà Trình Vạn Lý và cướp lấy người con gái.

Ngay sau khi chiến thắng ở Đông Bình, Tống Giang phải đem quân qua giúp Lư Tuấn Nghĩa ở Đông Xương. Đổng Bình góp phần quan trọng khi đánh đuổi được đại tướng của Đông Xương là Trương Thanh sau khi viên tướng này hạ được mười lăm tướng khác của Lương Sơn.